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Ancora oggi Montepulciano si presenta con le stesse caratteristiche con cui nacque come centro abitato nel Medioevo: su un colle, che si innalza tra la Val di Chiana e la Val d'Orcia, si "aggrappano" le caratteristiche case toscane a pietra e a mattoni.

Leggendaria la tradizione che vuole Montepulciano fondata dal mitico re degli Etruschi Porsenna; ma è più probabile la sua origine da possessi della gens romana dei Publicii da cui "Monte Publiciano".

Costituitasi a libero Comune all'inizio del '300, Montepulciano fu a lungo contesa tra Siena e Firenze prima di entrare a far parte stabilmente, nel 1511, della Signoria de Medici. In questo periodo la storia della città è costellata da lotte interne tra le famiglie nobili che si contendevano il potere locale.

Ma queste famiglie ebbero anche il merito di fare di Montepulciano una città che, per l'importanza degli edifici pubblici e privati, aspirava a competere con Siena e con la stessa Firenze. La Montepulciano attuale è pressoché identica a quella di quattro secoli fa: i suoi palazzi, le sue strade formano un centro storico in cui il tempo sembra essersi fermato per lasciare intatte la bellezza e la maestosità degli edifici rinascimentali.

Le opere di Antonio Sangallo il Vecchio, di Andrea Pozzo, del Vignola, del Michelozzo si alternano nell'itinerario che, dall'ingresso più basso della città, sale verso Piazza Grande. Qui si trova il Palazzo Comunale, progettato da Michelozzo, i palazzi Contucci e Nobili-Taurgi opera del Sangallo, il caratteristico Pozzo dei Grifi e dei Leoni ed il Duomo che custodisce il trittico di Taddeo di Bartolo. Altre opere d'arte sono conservate nelle chiese (come a S. Agostino la Madonna col Bambino di Duccio di Boninsegna) e nel Museo Civico di Montepulciano.

La fama di Montepulciano è legata anche al suo famoso Vino, il Vino Nobile di Montepulciano.(www.consorziovinonobile.it) ed all'ottima cucina locale.

Oltre al suo patrimonio architettonico ed artistico, al suo ambiente naturale incorrotto, alla elevata qualità della vita che offre, una delle ricchezze che può vantare Montepulciano è il suo fervore di attività che spaziano dalla cultura all'arte, dal recupero delle tradizioni storiche al folklore.

Da ricordare per gli amanti del bird watching l'oasi LIPU WWF del lago di Montepulciano. L'iniziativa principale è il "Cantiere Internazionale d'Arte", una rassegna estiva prevalentemente musicale in cui però trovano ampio spazio anche la prosa, la danza e le arti figurative.

Altra importante manifestazione è il "Bruscello", rappresentazione popolare che riprende un'antica forma di teatro contadino.

Si rifà invece alla storia medievale di Montepulciano il "Bravio delle Botti", revocazione della sfida tra le 8 contrade in cui, fin dal 1337, era divisa la città.